有人说，“四大天王”是香港娱乐圈垄断的一种标志，因为在他们诞生后的数年里，虽然有无数个明星被封为“四小天王”或“第五天王”，但这些人无一例外被“四大天王”给湮没。“四大天王”是一个时代的产物，即便他们的出现造成了香港娱乐圈的垄断局面，但是无可否认的是这种垄断也正是香港娱乐圈黄金时代的象征。时光荏苒，日历即将翻过1996年进入一个伟大的历史新时期，在这个中华民族历史性的交叉点上，曾经造就辉煌的“四大天王”是否还能继续缔造娱乐神话？这一切只能等待时间去见证。
由于徐克、吴宇森等知名导演和演员纷纷前往好莱坞发展，1997年的香港影坛正处于新旧更替的新时期，这个时期的香港电影无论从电影产量和质量上都有着明显下滑的趋势。同时，随着一批新生代娱乐明星的推出，曾经叱诧风云的“四大天王”也面临着强烈的动摇和挑战，这使得他们无论在歌坛还是影坛上都呈现出无可抗拒的疲态。但是即便如此，他们四人依旧凭借自己丰厚的演绎经验和知名度，为观众呈现出了优秀的电影作品，其中由许鞍华执导、黎明主演的影片《半生缘》算得上是当年香港影坛的佳作之一。这部改编自张爱玲经典小说的影片讲述的是上个世纪30年代的旧中国，一对青年男女在世俗的残酷中苦苦挣扎的爱情悲剧故事。根据以往香港导演改编张爱玲小说的范例来看，从许鞍华早年拍摄的《倾城之恋》、关锦鹏执导的《红玫瑰白玫瑰》等影片，几乎都反应平平，票房也不理想。但是在这部《半生源》中，观众却看到了令人满意的结果，影片怀旧气息浓郁但不媚俗，演员表演细腻到位，十分贴近剧中情境，尤其是在生活细节的渲染上，导演也做到了对于原著文字读感的忠实再现，从男女主角在小饭馆正式相识，到十四年沧桑剧变后的酒楼重逢，差不多每个场面都忠于原著，成功地活现了每个情景的微妙之处。在演员表演上，黎明继承了影片《甜蜜蜜》中小军平实朴素的表演风格，表现不温不火，恰如其分地演绎出了一位旧上海知识青年的精神面貌，将主人公沈世钧最初对爱情的向往，到面对突如其来的变故时的迷惑，再到恍如隔世后的无奈与辛酸等等全部情感都谱写在他那张表情羞涩的脸上。同时，大陆演员葛优、黄磊也都在影片中出演重要角色，虽然与吴倩莲、梅艳芳、黎明等香港演员在语言、生活方式等方面存在种种差异，但是在摄影机前两地的演员丝毫没有拼凑的痕迹，在片中的表现相当默契，表现出了在这个新时期，香港电影与大陆影坛交融合壁的趋势。
　　1998郭富城出演了由刘伟强执导的影片《风云之雄霸天下》，影片《风云之雄霸天下》改编自香港漫画家马荣成创作的漫画集《风云》，讲述了一个充满魔幻色彩的武侠故事。坐落在天山之巅的“天下会”是当时武林第一大帮会，帮主“雄霸”武功盖世，但同时心狠手辣。雄霸为了独步天下，霸业永存，他铲除异己，广收门徒，并听信泥菩萨的谗言，将被其血戮的两位武林高手的亲生儿子由郭富城饰演的步惊云和由郑伊健饰演的聂风招为入室弟子，并授以排云掌和神风腿武功，有意将两人培养成帮会霸业的接班人。
　　10年后，年已二十的步惊风和聂风一表人才，武艺高强，并分别成为飞云堂和神风堂堂主，辅佐雄霸，南征北讨，威震天下。但不久，雄霸年老多疑，又听信“成也风云，败也风云”的巫语，便借女儿孔慈婚嫁之事阴谋离间聂风和步惊云，企图分而除之。当反目为仇的风、云兄弟俩知道雄霸的险恶用心，了解到自己的不幸身世后，毅然联手为父报仇，并最终打败了恶魔雄霸。 影片中，由郭富城饰演的步惊云无论是在造型还是神态上，都与漫画中的角色相当接近，令观众眼前一亮，这无疑依赖于郭富城优秀的外形条件和上佳的身体素质。在表演上，郭富城也做到了对人物性格的细致处理，将一个外表冷酷、沉默寡言的侠客形象活龙活现地呈现在银幕上。同时，该片在香港电影的特技史上有着重要的意义，由于表现的是一个魔幻故事，所以影片中采用了大量的电脑特技，总共有约有500个特级镜头，占时40分钟，使得该片上映后引起巨大轰动，仅香港地区就获得了4500多万港币的票房，成为了当年香港影坛的票房佳作。
　　影片《安娜玛德莲娜》由舞美出身的奚仲文担任导演，讲述了青年陈家富暗恋楼上邻居莫敏尔不果，构思了一部畅销爱情小说《侠盗XO》，在故事里，那对情侣侠盗成为传播爱的使者，帮助宝藏的主人陈家富寻找他的爱人莫敏尔……
　　陈家富是导演所想表现的一种都市青年形象，他们拥有固定的工作和居住环境，但是生活却没有一丝生机，他们木然地穿梭在城市的每根钢筋水泥支架间，只有在夜晚归家的时候，空虚的内心才会发出一声长嘘，无边缘和中心可言，一个个陈家富坐在一扇扇洒着路灯光的窗前，顾影自怜。无根感作为王家卫惯以表现的主题，也同样散布在该片中，只是奚仲文更倾向于一种如乐曲般抒情平缓的处理手法，令情绪如糯香隐隐散透在人物颗粒间，而非将之形式化，激化在观众面前。
　　1999，刘德华和刘青云一同联袂出演了影片《暗战》。《暗战》由香港知名黑帮片导演杜琪凤执导，讲述了一个身怀绝症的江湖大盗，在最后的日子里与警方高级谈判专家和杀父仇人之间一场斗志斗勇的传奇故事。和传统的警匪片相比，本片的独特之处就是刘德华所饰演的华身上亦正亦邪的江湖气息，影片中，刘德华为了替父报仇，设下连环计与警方谈判专家刘青云大玩猫捉老鼠的游戏，并同时将杀父仇人也拉入迷局，令其在警方面前暴露劣迹，受到法律制裁，自己则从容脱身，并也由此赢得了对手的理解和尊重。实际上，这种正邪两方相互较量同时又相互欣赏的角色设计和情节编排并不罕见，早在吴宇森的影片《喋血双雄》中观众就看到了这种正邪两方英雄相惜的故事架构，只不过导演杜琪凤通过另一种途径和方式，巧妙地将这个经典的模式再现出来。影片中没有吴宇森式的暴力和血腥的场面，更多是依靠巧妙的情节设计和充满智慧、风趣的编排来完成整个故事的叙述，可以说是此类影片独辟蹊径的一次成功尝试。在演员表演上，刘德华尽其所能的塑造出了男主角身上智慧、顽强，重情重谊的角色特征，表演潇洒自如，和刘青云的几场对手戏也刻画得张弛有度，表现出了做为演员良好的塑造力。
　　世纪之交的2000年，郭富城出演了同名贺岁影片《公元2000》。影片《公元2000》由香港新一代动作片导演陈嘉上担当执导，在这部融合了高科技犯罪与间谍斗争的动作片中，穿插了大量的枪战、飞车及打斗场面。其中由郭富城饰演的皮特，既有一身拳脚功夫，又有从游戏机上练出来的好枪法，于是当哥哥遭不明身份的特工绑架并杀害之后，强烈的复仇心理趋势他与与犯罪集团展开了殊死搏斗。影片中飞车、坠楼、高楼天台打斗等等动作场面，几乎都是由郭富城亲自完成，再次表现出了郭富城良好的舞蹈功底和身体素质，其中的敬业精神颇有动作巨星成龙的风范，看样子动感天王试图要在动作片里闯出一片新天地来，不过，其3000万元的高额人身保险也让保险公司着实胆战心惊。
　　2000年，已经凭借90余部影片成为香港影坛大哥大的刘德华出演了他本人的第100部电影，由李仁港执导的影片《阿虎》。影片《阿虎》讲述的是一个名叫阿虎的香港拳手在泰国的一段长达十几年的爱恨情仇。影片中由刘德华所饰演的孟虎是位自由搏击手，他抱着打假拳的心态，代表香港地区前往泰国参加比赛。比赛前孟虎结识了跟踪报道他的年轻女摄影师萍，在经历了短暂相处后，两人产生了感情，坠入爱河。拳击台上，受经济人指示打假拳的阿虎无心恋战，这使得台下观战的萍心灰意冷。内心矛盾的孟虎放弃了比赛，更衣室内他的对手察差得理不让人，狂妄挑衅，被激怒的阿虎瞬时爆发，失手将查差打死，阿虎终因过失杀人罪被判入狱13年。
　　13年后，出狱的阿虎回到泰国寻找萍，却得知萍早已经离开人世，而他和萍的女儿也不知去向。历经波折，阿虎终于在孤儿院长的帮助下找到了从未谋面的女儿。于是，两代人的的恩怨与爱恨在见面时开始蔓延。影片《阿虎》以一个拳手的生平为背景，向大家展示了拳台上下的残酷和美丽。刘德华在影片的表现可谓是尽心尽力，突破了年龄和体力的制约，将一个从得意到失意、从年轻到中年的拳手内心的沧桑表现了出来。影片中的阿虎在拳台上是个斗士，将对方击倒是他唯一的目标，是爱人和家人的骄傲，而那句“在台上你可以躲但不可以走”更是他人生的座右铭。然而，当以他为荣女儿得知13年前的真相的时候，父女之间的隔阂产生了。于是，阿虎为向女儿证明自己是个真正的拳手，同时也为了弥补当年萍的期望，重拾拳手的尊严，已经人过中年的阿虎毅然决定复出拳坛，向当今拳王塔旺发出挑战。影片中，阿虎和塔旺在拳台上的搏击场面令人心酸，当凶狠的泰拳一次次击打在阿虎身上的时候，比赛的结果已经不重要了，而这个随败犹荣的场景也和众多同题材影片一样显得煽情和伤感，因为只有这样，观众同情的泪水才能为影片赚取更多的票房和褒奖。
进入新世纪，随着香港影坛一起经历了起起伏伏的“四大天王”再次迎来了其电影生涯的新纪元。在这一年，已经凭借数部动作片在影坛打开局面的郭富城再次出演了当年动作大片《雷霆战警》。影片《雷霆战警》是由中环集团第一部投资八百万美圆的国际动作大片，也是香港著名导演唐季礼在远征好莱坞之后，第一部重回亚洲拍制的跨国巨片，不仅幕后工作人员网罗了好莱坞和香港的制片好手，在演员阵容上也相当气派，除了郭富城之外，日本首席女星藤原纪香以及人气急剧上升的亚洲当红歌手王力宏和两岸最受欢迎的女演员林心如等人也都参与演出。
　　影片《雷霆战警》耗资巨大，外景地点遍及上海、香港、菲律宾和美国，同时，为了能让电影达到最佳的视觉效果，导演唐季礼秉持了当年和成龙合作拍摄《警察故事》时的制作风格，片中许多的动作场面皆由演员本身亲自上阵，以求效果更加逼真，具有说服力。由此影片中才有了郭富城驾驶F1赛车开上公路，以及在二十层楼高的大楼外，悬空的大玻璃上与匪徒奋力打斗的惊险场面。
　　同年，热度持续高涨的郭富城继续出演了浪漫爱情片《浪漫樱花》。影片《浪漫樱花》是一部歌舞片，该片以清新浪漫、激情四溢的爱情为主线，其中穿插了许多精彩而盛大的舞蹈场面，美丽的舞蹈和浪漫的爱情是该片的最大卖点。该片导演马楚成是一个唯美派导演，每个镜头和灯光的运用都很讲究，在流畅的叙述中展现出一幅幅美丽的画面。一向阳光、健康，充满情感的郭富城，此次在影片中演绎了一个痴情的舞蹈教练，在片中随着剧情的起伏载歌载舞，用舞蹈将表演发挥到了极致，同时随着影片的热映，那曲浪漫、动感的parpar舞也成为了风靡一时的大众舞蹈。
　　2002，在影坛沉寂数年的张学友出演了具有转型意义的影片《男人四十》。影片《男人四十》延续了许鞍华一贯的温婉叙事风格，讲述了一个不落俗套的师生恋故事，表现出了一个中年男人在面对家庭、婚姻和爱情时表现出的困惑与无奈。影片中张学友一该往日影片中诙谐、搞笑的小人物配角形象，转而出演了一位年逾四十的中学语文教师。影片中张学友所扮演的林耀国是位忠直憨厚、满腹经纶的语文老师，常日里克己奉公、一丝不苟，但却最终抵挡不住前卫大胆的早熟女学生林嘉欣的追求，课堂上的为人师表在女学生执着的追求和纠缠下逐渐失去防线。面对这份突如其来的青涩爱情，在长久的家庭生活中归于平静的内心再次掀起波澜，勾起了遗忘以久的初恋追忆，可以说张学友将主人公林耀国内心细腻、微妙的变化完好地表现出来，呈现出了一个与往日电影截然不同的银幕形象。
　　虽然生活中的张学友早已经功成名就、衣食无忧，可能无法真正感受到男主角林耀国小人物的种种心态。但是同样处于四十岁这样的不惑之年，男人总是应该会有自己的疑惑和感慨，而这或许也正是张学友之所以能够将片中人物演绎得惟妙惟肖的真正原因。
　　同年，刘德华也迎来了其电影创作的新高峰，出演了由刘伟强、麦兆辉联合执导的影片《无间道》。黑帮片一直都是香港电影主要的类型片之一，但是由于情节老套、缺乏创意，加之观众口味的变化和审美疲劳，造成黑帮片观众大量流失的消极局面。但香港黑帮电影在香港乃至整个华人世界影迷中的影响，却并未因此抹去。本片中，刘伟强再次拿起黑帮电影里较为常见的边缘人题材，但却不是从黑社会与警察对立的表面意义去诠释。除了枪战和动作，对特殊环境里人性的畸变着墨甚多。在大量的娱乐元素之外，更有一些发人深思的东西存在。比起黑帮电影里常见的兄弟情义，本片在故事中赋予了更多的潜在精神台词，而这也正是本片对观众的最大吸引力。在影片《无间道》中，刘德华大胆出演反面角色——打入警方内部的黑社会卧底刘健明，与同是警方安排进黑社会内部的卧底梁朝伟上演了身份互换、寻找自我的纠葛斗争。本片以佛教用词“无间道”作为片名，显然寓意深刻。两个身份都本不该属于自己的人，他们几乎生活在一个类似无间地狱的环境里，做梦都怕别人拆穿自己的身份。这个世界里，到底什么才是生活的道理、做人的道理，角色的茫然也就是导演对这一问题的深入探讨。在影片《无间道》及其随后的的续集中，刘德华保持了一贯的优秀演技，片中表现挥洒自如，深入细致地刻画出了主人公的角色特征和内心起伏。在次年第22届香港电影金像奖的评选中，影片《无间道》大获全胜，共囊获七个奖项，在最佳男主角的评选中，刘德华负于了同是影片中的对手梁朝伟，再次与金像奖擦肩而过。
　　2003年，刘德华再次挑战有难度的角色，出演了由杜琪凤执导的影片《大块头有大智慧》，在杜琪凤的这部影片中一改往日的风格，剧情变的匪夷所思、影片的样式也让人感觉似是非是，可以看出导演求新求变的创作初衷。从影片的故事来看，明显具有魔幻和非现实的色彩，但是其间又穿插着警方探案和有关佛家理论的枝线，同时大块头和印度缩骨人在楼房上的搏斗场景，又有着好莱坞影片《绿巨人》和《蜘蛛侠》的影子，难怪该片一出立刻引来了褒贬不一的评论。无论评论如何，刘德华在片中牺牲形象，身着数十斤假肌肉的造型衣卖力的表演最终还是赢得了金像奖评委的青睐，夺得了第23届金像奖最佳男主角奖，这也是刘德华从影20多年以来第一次获此殊荣，尽管这一次的获奖显得缺少分量。
　　2004年，香港和内地的影人合作进一步加强，刘德华先后与国内著名导演张艺谋和冯小刚合作，出演了《十面埋伏》和《天下无贼》两部影片。
　　影片《十面埋伏》是导演张艺谋的第二部武侠巨制，鉴于先前的影片《英雄》在国内评论界所遭到的众多责难，在这部影片中，导演张艺谋声称要在剧情上更上一层楼，于是便出现了这部发生在唐朝，朝廷捕快和飞刀门之间儿女情长、恩怨纠葛的江湖故事。影片继承了张艺谋惯用的形式感极强的影像风格，以至于每一格画面都力求精致完美，这种极力追求美观的影像风格在取悦观众视觉的同时，亦再次带来了对故事本身的削弱，从而把一个原本浪漫、悲壮的江湖故事图描得脂浓粉厚、支离破碎。影片中，刘得华饰演的是飞刀门安排在朝廷内部的卧底刘捕快，这个角色设置无疑让人联想到其在《无间道》中的卧底形象，但是与《无间道》不同的是，片中的刘德华无论从形象上还是从气质上都无法和人物本身取得联系，以至于每一句生硬的台词都会让人觉得尴尬，其角色的感染力与同在剧中扮演捕快的金城武相较起来，犹为显得生硬和木讷，看来在与内地导演的合作过程中，沟通和默契依旧是最大的障碍。
　　在与有着票房导演冯小刚合作中，刘德华在影片《天下无贼》的表现又让观众看到了他作为香港演员所擅长的一面——对于扮演亦正亦邪的江洋大盗的丰富经验。由于在香港的警匪片、黑帮片中早已练就了熟能生巧的功力，所以对于冯小刚的这部贺岁电影，老道的刘德华没有丝毫障碍。
　　2004年，黎明参与拍摄了由叶伟信执导的爱情文艺片《大城小事》，同时，《大城小事》也是黎明第一次参与投资，创作并监制的影片。影片讲述了一个华丽，但简单不过的爱情故事。医生谦和公关经理小月本是一对恋人，在上海这个竞激烈的世界里，两个人都各自为着自己的工作和理想而努力。分手后二人约定各不相干，也再不相见，虽然居住在同一个城市里，却有若天涯。冬去春来，小月在一次生日庆祝会的策划期间，又与谦相遇了，虽然这时彼此的关系不再是情侣，而是简单的业务关系，但是在一次次的接触中，谦和小月熄灭的爱火似乎也要再度复燃。影片《大城小事》的拍摄地选择在上海，虽然片中随处流露出对上海这个东方浪漫之都的描摹和渲染，但本质上却是导演对上海当代生活的疏离，更像是把一个发生在香港乃至其他国家的故事移到了上海。在影片中的一对情人出入在豪华富宅之间，承担的是一种普通上海社会无法接触到的奢侈的心理陪聊、生日策划这类无生存之忧、又可享尽繁华的高档职业，使得整个影片真正成为一种贵族阶层借助于上海的环境上演的一幕表演秀。而片中，当黎明与王菲把他们的相约地点，三番五次地置于上海的最高建筑“金茂大厦”顶端的时候，实际上，也把电影中的爱情提升到高空上来，更加远离了上海的芸芸众生，如同绽放在夜空的烟火一样绚丽、虚幻。
2005年，已经步入不惑之年的郭富城出演了陈木胜执导的影片《三岔口》。影片名称借用了京剧名段《三岔口》，意寓三个男人在黑暗中的交战。影片除了秉承陈木胜一惯的动作片风格之外，其中最大的亮点就是郭富城。影片中，郭富城满脸胡须，一脸沧桑，硬朗外加有点邋遢的模样，扮演了一位等待女友10年的悲情警察，同时在演技方面让人有了焕然一新的感觉，打破了往日电影中单一和套路化的表演，更多的是通过对人物内心的挖掘，刻画出了主人公因为痛失爱人而带来的复杂心理变化。同时，本片在动作场面的编排上也没有多余的花哨设计，通过接近真实的打斗将观众带入更为真实的情景感受，这也无疑从郭富城的身上发掘出了更多的本色和内在的东西。对于郭富城本人而言，影片《三岔口》可以看作是其表演道路上的转型之作，不但让他突破了演技，为他赢得了台湾金马奖影帝的封号，同时也让他获得了第25届香港电影金像奖的提名。
　　这一年，张学友凭借其在歌坛不老的地位出演了由陈可欣执导的歌舞片《如果•爱》。在这部汇集了两岸三地顶尖电影、音乐制作人的歌舞片中，除了大陆当红女演员周迅不凡的舞姿和台湾重磅级偶像金城武之外，最大的看点就是歌神张学友的倾情演绎。影片中，观众可以明显的感觉到张学友在舞台表演和演唱方面等与众人拉开的差距，而这种差距也正是从艺20多年以来，张学友一直傲然屹立香港娱乐圈的真正原因。
这一年，一向以爱岗敬业著称的刘德华继续在好莱坞化装师的协助下挑战高难度角色。如果说先前与杜琪凤合作的《瘦身男女》和《大块头有大智慧》是把橡胶模型穿在身上的话，那么在这部由陈德森执导的影片《童梦奇缘》中，刘德华则再次忍受皮肉之苦把橡胶模型套在了脸上，出演了一位因为服用了奇异药水而在短时间内变老的孩子。在这部老少皆益的童话影片中，观众除了提前看的60岁的刘德华的容貌之外，对于故事本身却没有太多的感悟，毕竟这样一个有关时空穿梭的故事已经拍的太多了。
 2005年岁末，“四大天王”的名字再次同时出现在香港艺人收入排行榜前10位的名单之中。这一年，张学友和刘德华44岁，郭富城40岁，黎明39岁。截止今天，由他们四人所出演的电影总数已经超过220余部。